民國初年，上海號稱「東方冒險家樂園」，各路英雄豪傑雲集。當時上海三大亨合力建造叱吒風雲的流氓集團，素有「翟金棠(湯鎮業飾)貪財，龔嘯山(黎耀祥飾)善打，喬傲天(黃秋生飾)會做人」的說法，要成就大業，往往要不擇手段。而傲天、嘯山、金棠亦歷盡大時代的波瀾起跌、敵友之間的爾虞我詐。在這時局紛擾的年代，又有誰能彰顯出人性的光輝？
喬傲天‧擅於計謀 冒起上海新勢力
年輕的喬傲天(馬國明飾)出身寒微，父母早逝，隻身於上海十六舖當水果店學徒，但惡勢力當道，傲天為掙扎求存，決以拳頭打出一片天，並與嘯山不打不相識，二人旋即稱兄道弟，以一人獻謀、一人動武之策，合力於上海灘頭打出個小名堂。
及後，傲天於賭場打工，憑小聰明為老闆娘姚桂生(陳煒飾)化解危機，桂生將他引薦給丈夫金棠，傲天再助金棠策劃豪奪沈鎮岳(黃柏文飾)的鴉片生意。事成後，傲天乘勝追擊，拉攏金棠與嘯山結盟，成立「三鏗公司」，正式營運鴉片運輸保險的工作，生意愈做愈大。傲天由寂寂無聞的水果小工，一躍成雄霸上海的大亨！
傲天能夠雄霸一方，全賴桂生的知遇之恩，二人合作無間，相知相交，二人產生微妙情愫，卻不敢越雷池半步，並接受桂生安排，娶其近身侍女何淑英(尹詩沛飾)為妻。傲天曾在八方會館邂逅京劇學徒顧小樓(胡杏兒飾)，對其一見傾心，但小樓卻因其黑幫身份而敬而遠之。及後，傲天把對小樓的感情投射到她的同行師姐曹月蘭(蘇玉華飾)身上，並娶其為二太太。
龔嘯山‧好勇鬥狠 只有拳頭才是真理
龔嘯山人稱「癲狗」，為人火爆狂妄，一生人中只顧及妻子劉美琴(梁琤飾)、兒子龔學堯(楊明飾)和喬傲天三人。嘯山自幼家貧，一心參軍從政，但其性格好勇鬥狠，難以控制，訓練中途已被開除。輾轉間，嘯山遇上美琴，二人不顧美琴父母反對，珠胎暗結，私奔至上海灘頭，嘯山決定在此大展拳腳，打出名堂，並與傲天稱兄道弟。
傲天不慎得罪當地惡勢力，招來殺身之禍，幸得嘯山捨命相救，二人兄弟情義更深。當嘯山混得有聲有色時，他越來越放肆的手段不慎得罪軍閥，被對方追殺，嘯山只得逃離上海。但嘯山的野心未有因此而熄滅，並藉着在武備學堂結識的人脈，靠攏軍閥，逐漸建立起自己的武裝力量。
其後，嘯山風聞傲天成為金棠和桂生的手下，並經營起運送煙土生意。嘯山發現這是回歸上海的好時機，便趁傲天運送鴉片時，攔途截劫，終如願與傲天、金棠共同成立三鏗公司。幾年間，「三鏗」飛黃騰達，雄霸鴉片市場，橫行法租界，三人更兄弟相稱，合稱上海三大亨！
翟金棠‧氣勢如虹 問鼎上海黑白兩道
翟金棠本於巡捕房任職「包打聽」，慣用黑吃黑手段，屢破奇案，深得法國殖民政府的信任，扶搖直上成督察長。金棠亦得賢妻桂生相助，為其建立的黑道勢力，聲勢愈見浩大，旗下賭場、妓院等生意均蒸蒸日上，令金棠問鼎上海灘黑白兩道！
金棠雖已雄霸一方，但仍覬覦上海的鴉片生意，可惜以鎮岳為首的八股黨壟斷鴉片販賣，令他未能分一杯羮，苦無計策。此時，由桂生引薦的傲天膽識過人，金棠對他委以重任，終把八股黨的鴉片業務擊潰！
得桂生及傲天扶助，金棠氣勢如虹，隻手遮着上海半邊天。及後與嘯山與傲天合作成立三鏗公司，令他於上海的身份地位更見顯赫！金棠搭上著名歌女祝綺虹(沈卓盈飾)，左右逢源，盡享金銀錢財、齊人之福，徒添幾分霸氣。
動盪亂世 敵我難分
傲天、嘯山、金棠逐步成為上海首屈一指的大亨，三分天下，各據一方，但三鏗公司卻充滿外憂內患……隨《國際鴉片公約》成立，市民對鴉片的遺禍怨聲載道。身為總參謀副官的韓立(關禮傑飾)，被委派調查三大亨，他卻在傲天的幫助下，立下大功，得委員長賞識。二人自此唇齒相依，建立互相利用的關係。
而令人聞風喪膽的斧頭幫幫主毛冠潮(敖嘉年飾)，與傲天命定為敵，但冠潮對傲天的海派作風心生敬佩，礙於身份，二人終歸未能成為真正的戰友……相反，黎兆匡(吳卓羲飾)作為傲天的得意門生，雖適時為其出謀獻策，一解煩愁，但現實的桎梏卻令他看清社會真面目，變成被利益沖昏頭腦的青年，一度想要把傲天推向絕地！
上海灘刀光劍影，人人為追求自身利益不擇手段，三分天下的局面亦逐步分裂。隨後日軍大舉侵華，上海淪陷，喬傲天、龔嘯山、翟金棠三兄弟終歸各走各路。走在亂世之中，誰又能成為上海灘最後的贏家？
观感不错，本质上还是偏儿童电影。小男孩成长的过程很有阶段性，可以清晰感受到他在“朋友的帮助”（其实就是自己）下对抗父权，并逐步完成自我纵向的发展。
我不理解...这么粗糙的吗，剧情解释不通...而且那可是伊桑霍克啊，我还以为能成为新一个经典面具杀手，结果就这...配角人设也莫名其妙，各种莫名其妙
值得肯定的作品，氛围渲染到位，小男主非常帅气。
兄妹情感人，妹妹棒呆了，中间墨迹，结尾爽到，另外虽然没直接描述过grabber的经历，但完全可以给他做个画像。
这是个励志的故事，所有人都在帮助芬成为勇敢和不被欺负的少年。
会道歉的父亲形象好罕见，或许也只能在电影里见一见了。
你这拍电影还是玩游戏啊？合着男主就是不停的领任务（接电话）、做任务，最后等着伊桑霍克下来送？
这战过后便是新生
太有意思了！选角无敌，智商在线！男主身上有犬之力的味道。
可怜的坏人的哥哥，比警察强。
男主的颜，我简直享受至极！细长眸卷发薄唇高挺鼻梁，微微皱起的眉头～就差一副眼镜了！难得这么符合我审美的男性出现～很享受！不知道他爱不爱机车摇滚和白万，还有野格与白洲……
离谱！离大谱！！再也不看披着讲精彩故事外衣的私货观点电影！！！
本来是部3星电影，第4星给小朋友们的演技&最后反杀时给我的那身鸡皮疙瘩，太燃了！他们的友情和兄妹感情也让我好感动。然后伊桑霍克就演了个这？
#22#51智商在线不雷人的小帅哥勇斗变态掳童戴面具的老帅哥…三星，绝望感恐怖感不足，友谊感满满，打拳教学同步率400%了都
看了评价才懒的那么多人说好，太一般了，这种类型的电影一大堆。
伊桑霍克演了快半辈子的boss了吧，今天居然被小学生反杀了。挺不错的，抛开剧情一些不合理的地方，挺扣人心弦的
電影結尾Mr. Shaw哭著祈求兄妹倆的原諒，或許Finney和Gwen打破了這個循環。
真不错，很巧妙，看完准备看《德州电锯杀人狂》
跟妹妹也很有爱
每一个被害的孩子都为芬尼的成功出逃贡献了一份力量。兄妹俩角色太讨喜了，哥哥坚韧友善，妹妹勇敢机灵，结尾处来自逝去朋友的鼓励与帮助蛮感人的。以及我一直以为杀手是精神分裂二重人格这一挂，没想到是真有个热衷推理的弟弟，某种意义上的反套路吧～
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